Rifampicin Cas broj: 13292-46-1 Molekularna formula: C43H58N4O12
Tačka topljenja | 183 ° |
Gustina | 1,1782 (gruba procjena) |
temp | 2-8°C |
rastvorljivost | hloroform: rastvorljiv 50 mg/mL, bistar |
optička aktivnost | N / A |
Izgled | slabo crvena do veoma tamnocrvena |
Čistoća | ≥99% |
Rifampicin je polusintetski derivat rifamicina B, makrolaktamskog antibiotika i jednog od više od pet antibiotika iz mješavine rifamicina A, B, C, D i E, koji se naziva kompleks rifamicina, koji proizvode aktinomicete Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).U medicinsku praksu uveden je 1968. godine. Sinteza rifampicina počinje vodenim rastvorom rifamicina, koji se u reakcionim uslovima oksiduje u novi derivat rifamicina S (32.7.4), sa srednjim stvaranjem rifamicina O (32.7. 3).Redukcija kinonske strukture ovog proizvoda vodonikom upotrebom katalizatora paladijum na ugljeniku daje rifamicin SV (32.7.5).Dobijeni proizvod se podvrgava aminometilaciji mešavinom formaldehida i pirolidina, dajući 3-pirolidinometilrifamicin SV (32.7.6).Oksidiranjem rezultirajućeg proizvoda sa olovnim tetracetatom u enamin i naknadnom hidrolizom sa vodenim rastvorom askorbinske kiseline dobija se 3-formilrifamicin SV (32.7.7).Reakcija sa 1-amino-4-metilpiperazinom daje željeni rifampicin (32.7.8).
Rifampin se koristi kao antibiotik.To je polusintetski derivat rifamicina B, makrocikličkog antibiotika koji proizvodi plijesan Streptomyces mediterranei.Rifampin se koristi za liječenje tuberkuloze, bruceloze, Staphlococcus aureus i drugih zaraznih bolesti.